Eine Zusammenstellung aller Inhaltsstoffe der Cannabispflanze

Einleitung

Die meisten Menschen, die nach den Chemikalien in der Cannabispflanze gefragt werden, nennen THC (Tetrahydrocannabinol). Und sie werden sich kaum an viele andere erinnern. Aber es gibt tatsächlich Hunderte von chemischen Verbindungen in der Cannabispflanze. Die meisten von ihnen fallen in die Kategorie der Cannabinoide oder Verbindungen, die mit Cannabinoiden verwandt sind. Cannabis enthält Dutzende von Terpenen, Flavonoiden und verschiedenen anderen natürlichen Chemikalien.[1] Einige von ihnen sind wenig erforscht. In Zukunft könnten sie sich in medizinischer Hinsicht als sehr wichtig herausstellen.

Eine der Schwierigkeiten für medizinische Forscher besteht darin, dass die Cannabispflanze im Gegensatz zu herkömmlichen Arzneimitteln eine Reihe potenziell aktiver Inhaltsstoffe enthält.[2] Aufgrund jahrzehntelanger Verbote wurden die meisten Cannabinoide lange Zeit kaum erforscht. Darüber hinaus ist wenig darüber bekannt, wie Cannabinoide und Terpene gegenseitige Wirkungen verstärken können. Fachleute sprechen über dieses Phänomen als Entourage-Effekt bezeichnet. Oft ist die Synergie einer Reihe gleichzeitig wirkender Cannabinoide größer als die Summe ihrer Einzelwirkungen. Diese komplexen Wechselwirkungen sind ein komplizierender Faktor in der medizinischen Forschung der Inhaltsstoffe der Cannabispflanze.[3]

Die Cannabispflanze enthält über 400 verschiedene Chemikalien. Wenn Marihuana geraucht wird, wird es durch chemische Umwandlungen im Körper eines Menschen in 2000 Chemikalien umgewandelt.[4] Mehr als 70 der 400 Inhaltsstoffe von Marihuana bilden die Gruppe der Cannabinoide – biologisch aktive Substanzen mit einer charakteristischen Struktur, die einzig in der Cannabispflanze vorkommen. Nicht alle Cannabinoide haben psychotrope Eigenschaften. In Hanfsamen bestehen zudem bis zu 38% aus Fettöl, Proteine, Lecithin, Cholesterin, Vitamin K, Zucker und Phytinsäure.

Hauptbestandteile

Wasser, Wachs, Zellulose, Stärke, Chlorophyll

Wasser spielt die Rolle eines universellen Lösungsmittels, in dem die wichtigsten biochemischen Prozesse der Pflanze stattfinden. Die Einzigartigkeit von Wasser besteht darin, dass es sowohl organische als auch anorganische Substanzen recht gut löst und eine hohe Geschwindigkeit chemischer Reaktionen ermöglicht.[5]

Wasser als Reagenz ist an vielen chemischen Reaktionen in der Pflanze beteiligt. Beispielsweise tritt während der Photosynthese von Pflanzen eine Photolyse von Wasser auf: Wasserstoff aus dem Wassermolekül wird verwendet, um einen Membranprotonengradienten für die ATP-Synthese (Energieträger) zu erzeugen.[6] Wasser ist auch an der Hydrolyse beteiligt – der Zersetzung von Substanzen unter Zusatz von Wasser. Wasser ist nicht nur ein Füllstoff für Pflanzenzellen, sondern auch ein wesentlicher Bestandteil ihrer Struktur. Der Wassergehalt von Pflanzengewebezellen bestimmt ihren Turgor (Druck der Flüssigkeit innerhalb der Zelle auf ihren Membran) und ist ein wichtiger Faktor für die Intensität und Richtung verschiedener physiologischer und biochemischer Prozesse.

In den Geweben der wachsenden vegetativen Organe von Cannabispflanzen liegt der Wassergehalt zwischen 70 und 95% und in den Speichergeweben von Samen und in den Zellen mechanischer Gewebe zwischen 5 und 15%.[7] Mit zunehmendem Alter der Pflanzen nimmt der relative Wassergehalt in Geweben, insbesondere Fortpflanzungsorganen, ab.

Im Zusammenhang mit Wasser in einer Cannabispflanze ist die Rede auch von Transpiration – dem Prozess der Bewegung von Wasser durch die Pflanze und seiner Verdunstung durch die äußeren Organe der Pflanze wie Blätter, Stängel und Blüten.[8] Wasser ist wichtig für das Leben der Pflanze, aber nur ein kleiner Teil des durch die Wurzeln fließenden Wassers wird direkt für die Bedürfnisse von Wachstum und Stoffwechsel verwendet. Die restlichen 99 - 99,5 % werden durch Transpiration wieder an die Atmosphäre abgegeben. Die Blattunterseite ist mit Strukturen bedeckt, die Stomata oder Schliesszellen genannt werden. Durch die Stomata wird sowohl Kohlenstoffdioxid (für die Photosynthese) aufgenommen, wie auch Wasser abgegeben. Pro aufgenommenem CO2 Molekül, transpirieren hunderte Wassermoleküle aus der Pflanze – die Kosten der Photosynthese sind unter wasserarmen Verhältnissen also relativ teuer.

Wasser wird durch Osmose von den Wurzeln aus dem Boden aufgenommen und bewegt sich zusammen mit den darin gelösten Nährstoffen im Xylem nach oben.[9] Treibende Kraft der Bewegung von Wasser von den Wurzeln zu den Blättern ist hauptsächlich die Transpiration: das Wasser was über die Blätter verdunstet fehlt in der Pflanze - es wird energiesparend „nachgesaugt“. Die Pflanze reguliert ihren Transpirationsgrad durch Veränderung der Größe der Stomatalschlitze. Das Transpirationsniveau wird auch vom Zustand der Atmosphäre um das Blatt, der Luftfeuchtigkeit, der Temperatur und des Sonnenlichts sowie vom Zustand des Bodens und seiner Temperatur und Luftfeuchtigkeit beeinflusst.

Das Wachs in der Cannabispflanze bildet eine Wachsschicht, die ganz äußerste Oberfläche der Pflanze.[10] Chemisch besteht es aus hydrophoben (wasserunlösilichen) organischen Verbindungen, hauptsächlich geradkettigen Kohlenwasserstoffen, mit oder ohne verschiedene funktionelle Gruppen. Die Hauptfunktion von epikutikulärem Wachs besteht darin den Feuchtigkeitsverlust über die Pflanzenoberfläche zu verringern.

Cellulose ist der Hauptbestandteil der Zellwände aller höheren Pflanzen. Cellulose ist der wichtigste Vertreter von Polysacchariden, einer der Klassen natürlicher Polymere, deren Makromoleküle aus den Elementareinheiten (Resten) verschiedener Monosaccharide („Einzelzucker“) aufgebaut sind, die durch eine sogenannte glycosidische Bindung miteinander verbunden sind.[11] Glykosidische Bindungen werden in Gegenwart von Säurekatalysatoren relativ leicht durch Wasser abgebaut (Hydrolyseverfahren). Dieser Umstand bestimmt die relative Instabilität von Cellulose gegenüber der Wirkung wässriger Säurelösungen. Das Cellulosemakromolekül besteht aus D-Glucoseresten – einem Monosaccharid, dessen Kohlenstoffgerüst sechs Kohlenstoffatome enthält (zusammen mit der Aldehydgruppe am ersten Kohlenstoffatom, und je einer Hydroxylgruppe am vier weiteren Kohlenstoffatomen).

Die aus der Cannabispflanze gewonnene Cellulose eignet sich zur Herstellung von feinen Papiersorten. Das aus Hanf gefertigte Papier färbt sich nicht gelb und ist besonders haltbar und widerstandsfähig. Der durch Polymerisation von Hanfcellulose gewonnene Kunststoff wird zur Herstellung von Verpackungsmaterialien verwendet, ist biologisch abbaubar und ist daher relativ umweltfreundlich. Durch die Verwendung von Cannabis-Cellulose haben einige Länder die Entwaldung erheblich reduziert und die ökologische Nachhaltigkeit sichergestellt.[12]

Stärke ist ein natürliches Polymer. Die Summenformel von Stärke lautet (С6Н10О5)n, wobei die Zahl n mehrere Tausend erreichen kann, ein Stärkemolekül also aus tausenden solcher Grundeinheiten bestehen kann.[13] Stärke ist ein Reservepolysaccharid von Pflanzen und kann lange Zeit in Samen, Knollen und Rhizomen gespeichert und nur verwendet werden, wenn diese Organe beispielsweise keimen und Energie benötigt wird.

Stärke wird immer in Form von Stärkekörnern gelagert. Stärkekörner sind hochorganisierte Strukturen, deren Form und Größe sehr unterschiedlich, aber häufig für eine bestimmte Pflanzenart charakteristisch sind. Die Form der Körner kann kugelförmig, eiförmig, linsenförmig oder unregelmäßig sein; Die Größe kann zwischen 1 und 100 Mikron liegen.[14]

Chlorophyll ist ein grünes Pigment, das pflanzliche Chloroplasten (und somit auch die meisten Pflanzenteile) grün färbt. Es spielt eine Schlüsselrolle während der Photosynthese.

Cannabinoide

In der Natur kommen Cannabinoide in Pflanzen der Cannabaceae-Familie (Cannabaceae) vor und sind die Wirkstoffe von Haschisch und Marihuana.[15] Pflanzliche Cannabinoide werden auch Phytocannabinoide genannt. Es sind C-21-Verbindungen mit einer verwandten Struktur. Die psychotrope Wirkung von Marihuana beruht auf der Wirkung von Delta-9-Tetrahydrocannabinol, das selektiv an bestimmte Strukturen im Gehirn binden kann, die als Cannabinoidrezeptoren bezeichnet werden.

Synthetische Substanzen, die eine ähnliche Struktur und pharmakologische Wirkung wie pflanzliche Cannabinoide haben aber künstlich hergestellt wurden, werden als klassische Cannabinoide bezeichnet.[16] Cannabinoide umfassen auch synthetische Substanzen, die eine andere Struktur als Pflanzen haben (Aminoalkylindole, Eicosanoide, 1,5-Diarylpyrazole, Chinoline, Arylsulfonamide usw.), aber dieselben pharmakologischen Eigenschaften besitzen - solche Substanzen werden als nicht klassische Cannabinoide bezeichnet.

Es gibt auch Substanzen, die im menschlichen Körper produziert werden und endogene Liganden-Agonisten von Cannabinoidrezeptoren sind (also ebenfalls an den Cannabinoidrezeptor binden und diesen sommit für weitere Stoffe blokieren können), darunter Anandamid und verwandte Verbindungen. Diese Verbindungen sind für die normale Funktion des Gehirns essentiell und für eine Reihe lebenswichtiger Funktionen verantwortlich.[17] Aufgrund der Tatsache, dass diese Verbindungen endogenen Ursprungs sind, werden sie als endogene Cannabinoide oder Endocannabinoide bezeichnet.

Die Blütenstände und Blätter der Cannabispflanze enthalten über 60 verschiedene Cannabinoide. In Pflanzen liegen Cannabinoide üblicherweise in Form ihrer sauren Gegenstücke vor (die eine Carboxygruppe an Position 2 der Phenoleinheit enthalten). Der Vorläufer aller pflanzlichen Cannabinoide ist Cannabigerolsäure. Cannabichromensäure, Cannabidiolsäure und Delta-9-Tetrahydrocannabinolsäure sind die wichtigsten Cannabinoide, da ihre Synthese in der Pflanze genetisch bestimmt ist. Der Rest der Cannabinoide sind Produkte der Biotransformation (Abbau) der Haupt-Cannabinoide. Während der Entwicklung der Pflanze dominieren Cannabidiolen (CBD) und Tetrahydrocannabinolen (THC) diese Transformationen und mit zunehmendem Alter der Pflanze wird THC in Cannabinol (CBN) umgewandelt.[18]

Alle Cannabinoide sind fettlösliche Substanzen. Bei Einnahme reichern sie sich in lipidreichen Geweben (Gehirn, Lunge, innere Geschlechtsorgane) an und werden allmählich in den Kreislauf freigesetzt.[19] Die berauschende Wirkung von Cannabispräparaten (Marihuana, Haschisch usw.) ist das Ergebnis der komplexen Wirkung aller Cannabinoide, obwohl nur wenige von ihnen in ihrer reinen Form eine psychotrope Wirkung haben.[20] Dazu gehören vor allem Delta-9- und Delta-8-Tetrahydrocannabinole, die die hauptsächliche psychotrope Wirkung haben. Cannabinoide wie Cannabidiol (CBD), Cannabichromen und Cannabinol haben selbst keine psychotrope Wirkung, können jedoch die Wirkung von psychotropen Cannabinoiden verändern.

Proteine

Proteine sind organische Substanzen mit hohem Molekulargewicht und bestehen aus Aminosäuren, die durch eine Peptidbindung zu einer Kette verbunden sind.[21] In lebenden Organismen wird die Aminosäurezusammensetzung von Proteinen durch den genetischen Code bestimmt, in den meisten Fällen werden 20 Standardaminosäuren für die Synthese der ganzen Proteinpalette verwendet. In verschiedenen Kombinationen erhalten Proteinmoleküle eine Vielzahl von Eigenschaften. Darüber hinaus unterliegen Aminosäurereste in einem Protein häufig posttranslationalen Modifikationen (also Modifikationen nach der Proteinherstellung), zur weitere Spezifizierung der Proteine.

Wie andere biologische Makromoleküle (Polysaccharide, Lipide und Nukleinsäuren) sind Proteine wesentliche Bestandteile aller lebenden Organismen und spielen eine wichtige Rolle im Leben der Cannabispflanzenzelle.[22] Die Funktionen von Proteinen in den Zellen lebender Organismen sind vielfältiger als die Funktionen anderer Biopolymere wie Polysacchariden oder der DNS (Erbgut). Enzymproteine katalysieren den Verlauf biochemischer Reaktionen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel. Andere Proteine erfüllen eine strukturelle oder mechanische Funktion, (Beispielsweise als Grundbaustein des Zytoskeletts, das die Form von Zellen bestimmt). Proteine spielen auch eine Schlüsselrolle in Zellsignalsystemen und im Zellzyklus.[23]

Der Proteingehalt variiert stark von Ernte zu Ernte. Dies ist auf die genotypischen Eigenschaften von Arten, Sorten sowie die Bedingungen ihres Anbaus zurückzuführen. Darüber hinaus sind Proteine in Pflanzengeweben ungleichmäßig verteilt. In alten Stängeln und Wurzeln sind nur wenige Proteinsubstanzen enthalten, während Blätter und Samen eine erhebliche Menge an Protein enthalten können. In den vegetativen Strukturen von Cannabis beträgt der Proteingehalt der Trockensubstanz bis zu 20 - 30 %.[24]

Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen, deren Molekül gleichzeitig Carboxyl- und Amingruppen enthält. Die wichtigsten chemischen Elemente von Aminosäuren sind Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H), Sauerstoff (O) und Stickstoff (N).[25]

Eine aktive Untersuchung der Wirkung der Düngung mit Aminosäuren auf Pflanzen begann in den 70er–80er Jahren des letzten Jahrhunderts. Viele Wissenschaftler stellten fest, dass diese Substanzen Wachstumsmechanismen nach Salzstress und niedrigen Temperaturen aktivieren, die Pollenfruchtbarkeit und die Bildung von Frucht-Eierstöcken, die Fähigkeit zur Aufnahme von Nährstoffen und die Resistenz gegen Schädlinge und Krankheiten erhöhen.[26]

Heute hat die Wissenschaft etwa 300 Aminosäuren in der Natur beschrieben. Allerdings sind nur 20 von ihnen Teil von Proteinen und werden als proteinogen bezeichnet.[27] Dies sind die Hauptbestandteile von tierischen und pflanzlichen Proteinen.

Terpene

Terpene sind eine Klasse von Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Formel (C5H8)n.[28]

Terpene sind ölige Substanzen, die bestimmten Cannabis-Sorten unterschiedliche Zitrus-,
Beeren-, Minz-, Nadel- und andere Aromen verleihen.[29] Die medizinische Forschung zu Cannabis konzentriert sich in der Regel auf Cannabinoide, und über die aromatischen Bestandteile der Pflanze ist nur sehr wenig bekannt.

Es gibt viele Faktoren, die die Produktion dieser Substanzen beeinflussen, darunter: Klimaz, Wetter, Alter und Reife der Pflanzen, Düngung, Bodentyp und sogar die Tageszeit.[30] Cannabis enthält über hundert verschiedene Terpene. Die Geruchsstoffe und ihre Aromazusammensetzung sind für jede Cannabis-Sorte einzigartig.

THC ist in vielerlei Hinsicht mit Rezeptoren kompatibel, die im Gehirn konzentriert sind, was die psychoaktive Wirkung dieser Substanz erklärt. Terpene sind mit denselben Rezeptoren kompatibel und können die biochemischen Prozesse des Gehirns beeinflussen. Beispielsweise bestimmen sie, wie viel THC die Blut-Hirn-Schranke passiert. Darüber hinaus beeinflussen Geruchsstoffe die Produktion, Bewegung und Ausscheidung von Serotonin und Dopamin ("Glückshormone").[31]

Zucker

Während der Photosynthese werden Zucker umhergestellt In der Cannabispflanze wird Zucker über spezielle Kanäle transportiert und verteilt. Ein erheblicher Teil des Zuckers wird von jungen Blättern aufgenommen, da er für das Wachstum benötigt wird. Alle Pflanzen, einschließlich Cannabis, nehmen Zucker nicht direkt auf. Sie synthetisieren es durch eine Reihe von internen Stoffwechselprozessen. Mit einem guten Pflanzenstoffwechsel erreicht die Zuckersynthese ihr Maximum, was sich auch positiv auf den Ertrag auswirkt.

Alkohole

Ethanol ("Alkohol") ist ein einwertiger Alkohol mit der Molekularen Formel C2H5OH und unter Standardbedingungen eine flüchtige, brennbare, farblose und transparente Flüssigkeit.[32]

Ein seit langem bekanntes Verfahren zur Herstellung von Ethanol ist die alkoholische Fermentation von kohlenhydrathaltigen Bio-Produkten (beispielsweise von Trauben) unter Einwirkung von Hefe und bakteriellen Enzymen. Die Quelle für Kraftstoffalkohol ist Rohzucker, der beispielsweise aus Zuckerrohr hergestellt wird.

Aufgrund des Vorhandenseins von Pflanzenpigmenten und Wachsen ist eine weitere Raffination erforderlich, um diese unerwünschten Nebenprodukte zu entfernen. Es gibt wiederum einen großen Verlust an feinen Flavonoiden und Terpenoiden, was zu einem hochkonzentrierten Extrakt voller Phytocannabinoide führt.

Die Ethanolextraktion aus Cannabis bei höheren Temperaturen decarboxyliert gleichzeitig Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) zu THC. Kryogene Ethanolextrakte enthalten Cannabinoide, einige Pigmente, einige Terpene und unbekannte andere Verbindungen.[33] Die niedrigen kryogenen Ethanolextraktionstemperaturen ermöglichen eine effiziente Extraktion von Cannabinoiden ohne Nebenprodukte wie Pigmente oder Wachse. Fortgeschrittene Kälteextraktionstechniken produzieren Produkte, welche zu 80–90% aus THCA-Kristallen bestehen.

Flavonoide

Flavonoide sind Sekundärmetaboliten, die aus einer Gruppe von Polyphenolverbindungen bestehen und in verschiedenen Pflanzen gebildet werden. Pflanzen enthalten über 5000 verschiedene Flavonoide.[34] Das Wort "Flavonoid" kommt eigentlich vom lateinischen Begriff "Flavus", was "gelb" bedeutet – die natürliche Farbe der meisten natürlichen Pflanzenstoffe. Dies ist sinnvoll, da die Hauptfunktion von Flavonoiden darin besteht, Pflanzen, insbesondere in Blumen, eine Farbpigmentierung zu verleihen, um Bestäuber anzulocken.

Sie schützen Pflanzen auch vor ultravioletter Strahlung und Mikroben und unterstützen die symbiotische Stickstoffbindung („natürliche Düngung“). Darüber hinaus fungieren Flavonoide in der Pflanze als Signalmoleküle und physiologische Regulatoren. Flavonoide sind im Zusammenspiel mit Terpenen für das Aroma und den Geschmack von Cannabis verantwortlich.

Flavonoide machen ungefähr 10 % aller biologisch aktiven Verbindungen in Cannabis aus und bestehen aus ungefähr 20 Sorten, die in Cannabis existieren. Einige davon – die Cannaflavine- kommen ausschliesslich in Cannabis vor.

Die in Cannabis enthaltenen Flavonoide und Flavonole weisen ein sehr breites Wirkungsspektrum auf: einige wirken nachgewiesenermassen entzündungshemmend, krebsbekämpfend und neuroprotektiv. Spezifische Canflavine A und B wirken sehr stark entzündungshemmend.[35]

Vitamine

Vitamine sind eine Gruppe von niedermolekularen organischen Verbindungen mit relativ einfacher Struktur und relativ grosser VIelfalt. Aufgrund ihrer absoluten Notwendigkeit für einen heterotrophen Organismus sind sie integraler Bestandteil von Lebensmitteln.[36] Vitamine kommen in Pflanzen nur in sehr geringen Mengen vor und gehören daher neben Spurenelementen zu den Mikronährstoffen. Vitamine sowohl essentielle Aminosäuren wie auch essentielle Fette.

Trotz der Tatsache, dass Vitamine in Pflanzen in relativ geringer Menge enthalten sind, sind sie im Leben von großer Bedeutung. Vitamine erfüllen eine katalytische Funktion als Teil der aktiven Zentren verschiedener Enzyme und können auch als Hormone fungieren.[37] Trotz der außergewöhnlichen Bedeutung von Vitaminen für den Stoffwechsel sind sie weder eine Energiequelle für den Pflanzenorganismus (sie haben keine Kalorien), noch sind sie strukturelle Bestandteile des Gewebes.

Vitamine sind auch für das normale Wachstum und die Entwicklung aller Pflanzen unbedingt erforderlich. So wurde zum Beispiel festgestellt, dass mit der Zusetzung der Vitamine B6, C, und B3 die Intensität der Photosynthese und somit der Zuckergehalt der Pflanze zunimmt.[38]

Hydrocarbonate

Hydrogencarbonate sind saure Salze der Kohlensäure H2CO3. Bei zu niedrigem pH-Wert, helfen hydrogencarbonate den pH-Wert des Substrats zu erhöhen.[39] Wenn jedoch der pH-Wert des Bodens erhöht wird, sind große Mengen an HCO3 unerwünscht, da basischer Boden die Nährstoffaufnahme der Cannabispflanzen hemmt. Bicarbonat kann aus Kohlendioxid im Wurzelmedium gebildet werden. Während der Vegetationsperiode wird Bicarbonat zudem häufig durch Düngemittel zugesetzt – dies muss aber fein reguliert werden.

Aldehyde

Aldehyde sind eine Klasse organischer Verbindungen, die eine Aldehydgruppe (-CHO) enthalten.[40] Die Aldehydgruppe kommt in vielen natürlichen Substanzen vor, wie Kohlenhydraten (Aldosen), einigen Vitaminen (Netzhaut, Pyridoxal). Spuren davon finden sich in ätherischen Ölen und tragen oft zu ihrem angenehmen Geruch bei, wie Zimtaldehyd und Vanillin. Das sogenannte rote Öl, das Teil von Haschisch ist, einem Derivat der Cannabispflanze, enthält mehrere Cannabiol-Derivate – Derivate aromatischer Aldehyde.

Fettsäuren

Fettsäuren sind offenkettige einbasige Carbonsäuren, die in veresterter Form in pflanzlichen und tierischen Fetten, Ölen und Wachsen vorkommen. Fettsäuren enthalten in der Regel eine unverzweigte Kette mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen und können entweder gesättigt oder ungesättigt sein.[41]

In Hanföl enthaltene Linolsäure und Gamma-Linolensäure gehören zu "Omega-6" -Fettsäuren und Alpha-Linolensäure und Stearidonsäure (cis-6,9,12,15 Octadecatetraensäure) zu "Omega-3" -Fettsäuren. Stearidonsäure ist interessant, weil sie in anderen Pflanzenölen praktisch nicht vorkommt.[42]

Eine unausgeglichene Aufnahme von Gamma-Linolensäure im Körper kann zu einer Zunahme der Prostaglandinsynthese und damit zu unerwünschten Folgen für den menschlichen Körper führen. Das Verhältnis von "Omega-6" - und "Omega-3" -ungesättigten Fettsäuren in Hanföl im Vergleich zu anderen Pflanzenölen wird als das günstigste angesehen. Das in Leinsamen ist 1:4, in Raps – 2:1 und in Sojabohnen – 7:1. Das heißt, der hohe Gehalt an ungesättigten Fettsäuren in Hanföl (75-80%) und das optimale Verhältnis von mehrfach ungesättigten "Omega-6" – und "Omega-3" -Fettsäuren unterscheidet dieses Öl vorteilhaft von Ölen anderer Pflanzen.[43]

Antioxydanzien als spezielle Ergänzung

Die Wissenschaft hat mehrfach bewiesen, dass Cannabinoide antioxidative und neuroprotektive Eigenschaften haben. Laborstudien haben vielversprechende Ergebnisse für CBD als Medikament bei schweren Erkrankungen gezeigt. Aktuell werden zahlreiche klinische Studien durchgeführt.[44]

Ein Antioxidans ist eine natürlich vorkommende Substanz, die Oxidationsreaktionen hemmt. Dies ist insofern vorteilfahft als dass Oxidationen chemische Reaktion sind, die freie Radikale erzeugen, welcheZellen schädigen können.[45] Der Mensch ist in der Lage, körpereigeneeigene Antioxidantien zu produzieren. Diese reichen jedoch nicht aus, um alle schädlichen Auswirkungen externer Faktoren wie Umweltverschmutzung oder ungesunder Ernährung zu neutralisieren. Antioxidantien umfassen Substanzen wie Ascorbinsäure (Vitamin C), Vitamin E, Glutathion, Liponsäure, Harnsäure, Carotine und Coenzym Q10.

Mehrere Laborstudien zeigen die antioxidante Wirkung von CBD auf, sowie dessen neuroprotektive Wirkung. Es gibt Hinweise darauf, dass Cannabidiol ein potenzielles therapeutisches Mittel zur Behandlung oxidativer neurologischer Störungen wie zerebraler Ischämie sein könnte.[46] Im Jahr 2007 bestätigte eine Studie der Abteilung für Humanphysiologie und Pharmakologie der Universität Rom und der Abteilung für Psychiatrie und experimentelle Pharmakologie der Universität Neapel (Italien) die Ergebnisse früherer In-vitro-Studien anhand eines lebenden Modells, das auf CBD hinweist als vielversprechendes pharmakologisches Instrument zur Abschwächung neuronaler Entzündungsreaktionen.[47]

Die wichtigsten Cannabinoide und deren Funktionen

THC

Beschreibung

Tetrahydrocannabinol, THC (abgekürzt), Δ9-THC, Δ9-Tetrahydrocannabinol oder Delta-9-Tetrahydrocannabinol ist eines der Haupt-Cannabinoide und ein aromatisches Terpenoid.[48] und kommt in verschiedenen Formen in Cannabisknospen und -blättern vor. Es erreicht seine maximale Konzentration während der Blütezeit; nach Pollenausfluss (bei einer männlichen Pflanze) oder Befruchtung (bei einer weiblichen Pflanze) wird es allmählich in Cannabinol umgewandelt.

Wirkung und Funktion

Die Hauptziele von THC im menschlichen Körper sind die Cannabinoidrezeptoren CB1, die sich hauptsächlich in den Zellen des Zentralnervensystems befinden, und CB2, die in den Zellen des Immunsystems vorkommen. Die psychoaktive Wirkung von THC ist mit der Aktivierung von Cannabinoidrezeptoren verbunden, was genau genommen zur Hemmung der Adenylatcyclase und zu einer Abnahme der Konzentration des sekundären Botenstoffs cAMP führt.[49]

Das Endocannabinoid Anandamid wirkt als Neurotransmitter und erleichtert die Übertragung von Impulsen auf jene Teile des Zentralnervensystems, die Bewegung, Koordination, Konzentration, Gedächtnis, Vergnügen und Zeitgefühl steuern. Infolgedessen stört THC die entsprechenden Funktionen des Körpers und verursacht eine Vergiftung.[50] Es beeinflusst die Funktion des Hippocampus, des orbitofrontalen Kortex, des Kleinhirns und der Basalkerne.

CBD

Beschreibung

Cannabidiol (CBD) ist eines von mindestens 113 Cannabinoiden, die in Cannabis vorkommen. CBD ist das Hauptphytocannabinoid und sein Anteil am Pflanzenextrakt kann bis zu 40 % erreichen.[51] Während der Lagerung von Cannabis (sowie Haschisch und anderen Hanfderivaten) wird Cannabidiol zu THC isomerisiert, das wiederum zu Cannabinol oxidiert wird. Somit nimmt die Menge an THC im Hanf mit der Zeit ab.

Wirkung und Funktion

CBD ist an sich nicht psychoaktiv, scheint jedoch einen gewissen Einfluss auf die Auswirkungen von Cannabis im Allgemeinen zu haben (zusammen mit THC und Cannabinol).[52] Es gibt Hinweise darauf, dass Cannabidiol nachweislich Marihuana-induzierte Panikreaktionen hemmt und beruhigend sowie krampflösend wirkt. Die mögliche medizinische Verwendung von CBD ist noch Gegenstand laufender Forschung.

Während die Verwendung von CBD sicher ist, enthält ein Artikel aus dem Jahr 2017 Richtlinien für die Durchführung großer und umfassender Studien an CBD am Menschen, bevor negative Auswirungen endgültig ausgeschlossen werden können Eine Tierstudie ergab, dass die gleichzeitige Verabreichung von CBD mit THC die Wirkung des letzteren verstärkte. Einer der wahrscheinlichen Wirkmechanismen ist die Konkurrenz CBD und THC um THC-Rezeptoren.[53]

Zwei systematische Untersuchungen zu CBD und Suchtbehandlung berichteten über vorteilhafte Wirkungen bei der Behandlung von Tabak- und Marihuanasucht. Die nachgewiesenen Anti-Sucht-Eigenschaften können mit den schützenden Wirkungen von CBD auf Stress und Neurotoxizität zusammenhängen.[54] Einige vorläufige Studien zeigen auch das Potenzial von CBD, Entzündungen während einer COVID-19-Infektion zu reduzieren. Es wird spekuliert, dass CBD auch Angstzustände reduzieren und bei der Behandlung von PTBS bei COVID-19-Überlebenden helfen kann.[55]

Des weiteren gibt es Hinweise auf eine mögliche antipsychotische Wirkung von Cannabidiol. Laut einer Studie zeigten Cannabiskonsumenten mit einem höheren Cannabidiolspiegel im Haar seltener schizophrene Symptome.[56]

Wissenschaftler der Universität Tel Aviv haben im Verlauf ihrer Studien gezeigt, dass Cannabidiol zur Behandlung von Knochenbrüchen eingesetzt werden kann. Cannabinoidrezeptoren, die in den Körperzellen vorhanden sind, stimulieren die Knochenbildung und hemmen den Knochenverlust. In diesem Zusammenhang wird die Möglichkeit untersucht, CBD zur Behandlung von Osteoporose und anderen Erkrankungen des Bewegungsapparates einzusetzen.

CBG

Beschreibung

Cannabigerol (CBG) ist eine von über 120 identifizierten Cannabinoidverbindungen, die in einer Pflanze der Gattung Cannabis gefunden wurden.[57] Cannabigerol ist die decarboxylierte Form von Cannabigerolsäure, dem Ausgangsmolekül, aus dem andere Cannabinoide synthetisiert werden. Cannabigerol ist ein untergeordneter Bestandteil von Cannabis. Während des Pflanzenwachstums wird der größte Teil des Cannabigerols in andere Cannabinoide umgewandelt, insbesondere Tetrahydrocannabinol (THC) oder Cannabidiol (CBD), wobei nur etwa 1 % des Cannabigerols in der Pflanze verbleibt.

Wirkung und Funktion

Bis 2019 wurden keine klinischen Studien durchgeführt, um die spezifischen Wirkungen von Cannabigerol beim Menschen zu testen.

CBN

Beschreibung

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren in Cannabis vorkommt und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.[58] Im Gegensatz zu anderen Cannabinoiden stammt CBN nicht direkt aus Cannabigerol (CBG) oder Cannabigerolsäure (CBGA), sondern ist ein Abbauprodukt von Tetrahydrocannabinolsäure (THCA). Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wird THCA in Cannabinolsäure (CBNA) umgewandelt. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.[59]

Wirkung und Funktion

CBN wirkt als partieller Agonist von CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch eine geringere Affinität im Vergleich zu THC, das heißt, es ist schwächer als Tetrahydrocannabinol.

CBDV

Beschreibung

Cannabidivarin (CBDV) ist ein nicht psychoaktives Cannabinoid, das in Cannabis vorkommt. Es ist ein Homolog von Cannabidiol (CBD), dessen Seitenkette durch zwei Methylenbrücken (CH2-Einheiten) verkürzt wird.[60] Pflanzen mit relativ hohen CBDV-Spiegeln wurden in Wildpopulationen von C. indica (= C. sativa ssp. Indica var. Kafiristanica) aus Nordwestindien und Haschisch aus Nepal berichtet.

Wirkung und Funktion

Es gibt starke Hinweise darauf, dass CBDV signifikante krampflösende Eigenschaften aufweist, die mit dem therapeutischen Potenzial von CBD bei der Behandlung von Epilepsie konkurrieren können, insbesondere bei Anfällen mit teilweisem Auftreten (fokale Anfälle).

Veränderung der Cannabinoide bei Erhitzung

In natürlichen Extrakten von Cannabis Sativa-Pflanzen treten große Mengen an THC und CBD in Form von THCA-A (THC-Säure-A) und CBDA (Cannabidiolsäure) auf, die beim Erhitzen in THC und CBD umgewandelt werden können.[61] Berichte über die medizinische Verwendung von Cannabis oder Cannabispräparaten mit einem höheren CBD / THC-Verhältnis und die Verwendung in seiner natürlichen, nicht erhitzten Form haben gezeigt, dass pharmakologische Wirkungen häufig mit einer geringeren Häufigkeit von Nebenwirkungen einhergingen.

Die wichtigsten Terpene und deren Funktionen

Mono- & Tri-Terpene

Beschreibung

Monoterpene sind natürliche Kohlenwasserstoffe, die durch die Kombination zweier Isopreneinheiten und dementsprechend der allgemeinen Formel C10H16 gebildet werden. Terpenoide – Sauerstoffderivate von Monoterpenen – werden als Monoterpenoide bezeichnet. Monoterpene und Monoterpenoide sind vielfältig.

Triterpene sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die aus drei Terpeneinheiten mit der Summenformel C30H48 bestehen. Die Cannabispflanze produziert Triterpene, einschließlich Squalen, dem Vorläufer aller Steroide.[62]

Triterpene existieren in einer Vielzahl von Strukturen. Es wurden ungefähr 200 verschiedene Skelette identifiziert.

Aroma

Viele Monoterpene haben einen einzigartigen Geruch und Geschmack. Zum Beispiel verleiht Sabinen schwarzem Pfeffer einen herzhaften Geschmack, 3-Karen verleiht Cannabis einen erdigen Geschmack und Duft, Citral hat einen angenehmen Zitronenduft.[63]

Sesqui-Terpene sind viskose Flüssigkeiten oder niedrigschmelzende kristalline Substanzen mit einem Geruch, der die Pflanzen identifiziert, in denen sie vorkommen.

Wirkung und Funktion

Einige Monoterpene wie Linalool, Hinokithiol und Ocymen haben fungizide und antibakterielle Eigenschaften und sind an der Wundheilung beteiligt. Viele Monoterpene sind flüchtige Verbindungen und einige sind bekannte Duftstoffe, die in ätherischen Ölen enthalten sind.[64] Die von Pflanzen produzierten flüchtigen Monoterpene können Insekten anziehen oder abwehren, weshalb einige in Insektenschutzmitteln wie Citronellol, Eukalyptol, Limonen, Linalool, Hinokytiol, Menthol und Thymol verwendet werden.

Limonen

Beschreibung

Nach Myrcen ist Limonen das zweithäufigste in Marihuana vorkommende Terpen.

Aroma

Wie der Name schon sagt, hat es einen starken Zitrusduft. d-Limonen ist der Hauptbestandteil aromatischer Gerüche und Harze, die für viele Nadelbäume und Laubbäume charakteristisch sind. Es trägt zu den charakteristischen Aromen von Orangenschale, Orangensaft und anderen Zitrusfrüchten bei.

Wirkung und Funktion

Bekannt für seine antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Untersuchungen zeigen, dass Limonen auch als Karzinogen wirkt und das Tumorwachstum verhindern kann. Limonen ist ein natürliches Insektenschutzmittel.

Pinene

Beschreibung

Pinen ist ein bicyclisches Terpen (Monoterpen) der Zusammensetzung C10H16. Der Name der Kiefer stammt vom Wort „pinus“ – Kiefer (lat.) – es ist ein wichtiger Bestandteil des Harzes von Nadelbäumen - Terpentin; Ätherische Öle vieler Pflanzen enthalten Pinen. Pinene werden von Insekten gut erkannt und sind ein wichtiger Regulator ihrer chemischen Kommunikation.

Aroma

Pinene sind farblose Flüssigkeiten mit einem Geruch nach Tannennadeln, die in unpolaren organischen Lösungsmitteln leicht löslich und in Wasser unlöslich sind. An der Luft oxidiert und in ein viskoses gelbes Öl verwandelt. Dieser erkennbare Kieferngeruch kommt in vielen Pflanzen vor, zum Beispiel in Rosmarin und Salbei.[65]

Wirkung und Funktion

Dieses Terpen hat entzündungshemmende und lokale antiseptische Eigenschaften.[66]

Die wichtigsten Flavonoide und deren Funktionen

Cannaflavine A, B, C

Beschreibung

Zusätzlich zu dem psychoaktiven Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC) und pharmakologisch verwandten Cannabinoiden (z. B. Cannabidiol, CBD), die üblicherweise in vielen Sorten von C. sativa akkumuliert sind, weist diese Pflanzenart viele spezialisierte Metaboliten auf, von denen angenommen wird, dass sie zu ihren medizinischen Eigenschaften beitragen.[67]

Wirkung und Funktion

Diese Flavone erfüllen viele Funktionen in Pflanzen, angefangen von Regulatoren des Auxintransports bis hin zu Mediatoren bei Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Krankheitserregern.[68]

Vitexin

Beschreibung

Vitexin ist ein Apigenin-Flavon-Glucosid, eine chemische Verbindung, die in einigen Pflanzen, einschließlich Cannabis, vorkommt.[69]

Wirkung und Funktion

Vitexin ist der Wirkstoff in vielen Arzneimitteln der traditionellen chinesischen Medizin. Verschiedene Studien haben gezeigt, dass diese Phytoverbindung zahlreiche gesundheitliche Vorteile wie Antioxidationsmittel, Antikrebs, entzündungshemmende, antiperalgetische und neuroprotektive Wirkungen bieten kann. Diese Verbindung kann auch die Wirkung von Schilddrüsenperoxidase hemmen, um die Produktion von Schilddrüsenhormonen zu normalisieren.[70] Darüber hinaus weist Vitexin eine vielversprechende Anti-Asthma-Aktivität auf, die in Kombination mit Cannabinoiden und Terpenen von der wissenschaftlichen Gemeinschaft als wirksames Mittel zur Bekämpfung des Zytokinsturms COVID-19 angesehen wird.

Kaempferol

Beschreibung

Kaempferol (3,4',5,7-Tetrahydroxyflavon) ist ein natürliches Flavonol, eine Art Flavonoid, das in einer Vielzahl von Pflanzen und Kräuterprodukten, einschließlich Cannabis, vorkommt.

Wirkung und Funktion

Kaempferol ist ein Sekundärmetabolit, der in vielen Pflanzen, pflanzlichen Produkten und traditionellen Arzneimitteln vorkommt. Sein Aroma gilt als bitter. Den Studien zufolge hat Kaempferol eine ausgeprägte entzündungshemmende, antitumorale, antimikrobielle, antihistaminische und kardioprotektive Wirkung.[71] Wie jedes Antioxidans schützt die Substanz die Körperzellen vor Schäden durch freie Radikale und verlangsamt den Alterungsprozess.

Profile

Cannabinoid-Profil

Die Analyse des Cannabinoidgehalts von Cannabispflanzen ist von Interesse, da es wahrscheinlich ist, dass sowohl die therapeutischen als auch die gesundheitsschädlichen Auswirkungen des Cannabiskonsums durch die Konzentration und die Wechselwirkungen bestimmter Phytocannabinoide bestimmt werden. Je nach Rohmaterial variiert das Cannabinoidprofil, da Cannabinoide CBGA, CBDA, CBV, CBG, CBC, CBN, CBD, THC, THCV und THCA in unterschiedlichen Prozentsätzen enthalten sind.[72]

Konstante Verhältnisse und individuelle Profile sind sehr gefragt. CPG-Hersteller müssen in der Lage sein, bestimmte Verhältnisse sowohl in Lebensmittel- als auch in Kosmetikanwendungen konsistent einzuhalten. Grundsätzlich wird der Cannabinoidgehalt von THC und THC-A dominiert, wobei alle anderen Cannabinoide zu niedrigen Anteilen vorkommen.

Das derzeit verfügbare Cannabis zeigt ein Profil, das einige Cannabiskonsumenten für die potenziellen nachteiligen Auswirkungen ihres Konsums auf die psychische Gesundheit anfällig machen kann. Die Forschung zu diesem Thema ist jedoch nach wie vor rar.[73]

Terpen-Profil

Der Unterschied im Geruch von Cannabissorten ist das Ergebnis der unterschiedlichen Kombination von Terpenen, aus denen das Profil jeder Pflanze besteht. Dieses aromatische „Bouquet“ ist für jede Sorte einzigartig. Nur eine geringe Änderung des Terpenprofils, wie die Zugabe oder Abwesenheit einer einzigen Substanz, kann das Aroma und die psychoaktiven Eigenschaften der Pflanze erheblich verändern. Viele Forscher betrachten Terpenprofile als eines der am schwierigsten zu verstehenden Themen. Es ist wenig darüber bekannt, wie verschiedene Cannabinoide und Terpene gegenseitige Wechselwirkungen verstärken können.[74]

 

[1] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 138.

[2] vgl. Hoch, E.; Schneider, M.; Friemel, C.M. (Hrsg.) (2019). „Cannabis: Potenzial und Risiko – Eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme“. Springer, Heidelberg. S. 8.

[3] Ebd. S. 9.

[4] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 142.

[5] vgl. Hütter, L. A. (1994). "Wasser und Wasseruntersuchung – Methodik, Theorie u. Praxis chemischer, chemisch-physikalischer, biologischer u. bakteriologischer Untersuchungsverfahren". Sauerländer, Frankfurt am Main. S. 7.

[6] vgl. Goodsell, D. S. (2010). "Wie Zellen funktionieren. Wirtschaft und Produktion in der molekularen Welt". 2. Auflage. Spektrum, Akademischer Verlag, Heidelberg. S. 76.

[7] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 125.

[8] Ebd. S. 126f.

[9] Ebd. S. 78.

[10] Ebd.

[11] Ebd. S. 114f.

[12] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 131.

[13] vgl. Tegge, G. (Hrsg.) (2004). "Stärke und Stärkederivate". 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg. S. 6.

[14] Ebd. S. 11.

[15] vgl. Grotenhermen, F. (Hrsg.) (2004). "Cannabis und Cannabinoide. Pharmakologie, Toxikologie und therapeutisches Potential". Verlag Hans Huber, Bern/ Göttingen/ Toronto/ Seattle. S. 12.

[16] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 162.

[17] vgl. Grotenhermen, F. (Hrsg.) (2004). "Cannabis und Cannabinoide. Pharmakologie, Toxikologie und therapeutisches Potential". Verlag Hans Huber, Bern/ Göttingen/ Toronto/ Seattle. S. 26.

[18] Di Marzo, V. (Hrsg.) (2014). "Cannabinoids". Wiley-Blackwell. S. 59.

[19] Ebd. S. 61.

[20] Ebd. S. 64.

[21] vgl. Heldt, H.-W.; Piechulla, B.; Heldt, F. (2008). “Pflanzenbiochemie“. 4. Auflage, Spektrum, Heidelberg/Berlin. S. 85.

[22] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 147.

[23] Ebd. S. 88f.

[24] Ebd. S. 148.

[25] Löffler, G. (2013). "Biochemie und Pathobiochemie". Springer-Verlag. S. 25.

[26] Ebd. S. 28.

[27] Ebd. S. 94f.

[28] vgl. Breitmaier, E. (1999). „Terpene – Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone“, 1. Auflage, B. G. Teubner, Stuttgart, Leipzig. S. 38.

[29] vgl. Pertwee, R. G. (Hrsg.) (2014). "Handbook of Cannabis". Oxford University Press. S. 244.

[30] vgl. Roth, L. (2001). “Terpene, Terpentinöl”. Ecomed Verlag, Landsberg. S. 25.

[31] Ebd. S. 253f.

[32] vgl. Allinger, C.; de Jongh, J.; Lebel, S. (1980). "Organische Chemie". 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin. S. 125ff.

[33] Ebd. S. 197.

[34] Ebd.

[35] Ebd.

[36] vgl. Biesalski, H.K.; Köhrle, J.; Schürmann, K. (2002). "Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe". Thieme.

[37] Ebd.

[38] Ebd.

[39] vgl. Jones, J. C. (2010). "Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation". J. C. Jones & Ventus Publishing ApS. S. 32.

[40] vgl. Hauptmann, S. (1985). "Organische Chemie". 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig. S. 565.

[41] vgl. Kunau, W.-H. (1976). "Chemie und Biochemie ungesättigter Fettsäuren". In: Angewandte Chemie. 88. S. 98.

[42] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 134.

[43] vgl. Kunau, W.-H. (1976). "Chemie und Biochemie ungesättigter Fettsäuren". In: Angewandte Chemie. 88. S. 103.

[44] vgl. Mahoney, L. R. (1969). "Antioxidantien". In: Angewandte Chemie. Band 81, Nr. 15. S. 556.

[45] Ebd. S. 561.

[46] vgl. Chandra, S.; Lata, H.; ElSohly, M. A. (Eds.) (2017). "Cannabis sativa L. – Botany and Biotechnology". Springer. S. 189.

[47] Ebd. S. 191.

[48] vgl. World Health Organization, Expert Committee on Drug Dependence (Hrsg.) (2018). "Critical Review of Delta-9-tetrahydrocannabinol & Isomers of THC". Department of Essential Medicines and Health Products.

[49] Ebd.

[50] Ebd.

[51] vgl. Premoli, M. et al. (2019). "Cannabidiol: Recent advances and new insights for neuropsychiatric disorders treatment". In: Life Sciences. Band 224, Mai. S. 120.

[52] Ebd. S. 121f.

[53] Ebd. S. 123.

[54] Ebd. S. 124f.

[55] Ebd. S. 126.

[56] Ebd. S. 127.

[57] vgl. Colasanti, B. K. (1990). "A Comparison of the Ocular and Central Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabigerol". In: Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics. Band 6, Nr. 4. S. 259f.

[58] vgl. Karniol, I.G. "Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man". In: Krager. URL: https://www.karger.com/Article/Abstract/136944.

[59] Ebd.

[60] vgl. Hill, A.J.; Mercier, M.S.; Hill, T.D.; Glyn, S.E.; Jones, N.A.; Yamasaki, Y.; Futamura, T.; Duncan, M.; Stott, C.G.; Stephens, G.J.; Williams, C.M.; Whalley, B.J. (2012). "Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat". British Journal of Pharmacology. 167 (8).

[61] vgl. Pertwee, R. ed. (2005). "Cannabinoids". Springer-Verlag.

[62] vgl. Breitmaier, E. (2006c). "Triterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones.

[63] vgl. Breitmaier, E. (2006a). "Hemi and Monoterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. S. 21.

[64]

[65] Ebd.

[66] Ebd.

[67] vgl. Barrett, M. L.; Scutt, A. M.; Evans, F. J. (1986). "Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L". Experientia. 42 (4). S. 452.

[68] Ebd. S. 453.

[69] vgl. Zhang, Y; Jiao, J; Liu, C; Wu, X; Zhang, Y (2007). "Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography". Food Chemistry.

[70] Ebd.

[71] Ebd. S. 311.

[72] vgl. Ilan, A.B.; Gevins, A.; Coleman, M.; ElSohly, M.A., de Wit, H. (2005). "Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids". Behavioural Pharmacology. 16 (5–6). S. 87.

[73] Ebd.

[74] Ebd. S. 497.

Zurück